RESUMEN DE LAS NUEVAS REACCIONES

 

1.         Halogenación Radicalaria

 

Ejemplos:

Bromación del tolueno:

 

Un exceso de halógeno puede conducir a sustituciones múltiples, tal como se ilustra para la cloración del tolueno:

 

2.         Solvolisis

 

           

 

Ejemplo: Etanólisis del 4-metilbencenosulfonato de fenilmetilo, preparado por la tosilación del fenol.

 

                4-metilbencenosulfonato de fenilmetilo                                 Bencil, etil, éter

 

 

3.         Reacciones de Sn2 de los halometilbencenos

 

           

 

Ejemplo:  Preparación del feniletanonitrilo a partir del bromometilbenceno

               

 

4.         Ozonolisis del benceno

           

 

Ejemplo:  Ozonolisis del orto-dimetilbenceno

               

               

 

5.         Reducción de Birch

 

           

 

Regioselectividad  observada para la reducción de Birch:

 

Ejemplos:

 

          

 

 

6.         Oxidación en la cadena lateral

 

Obtención de ácidos carboxílicos

 

Otros   posibles   oxidantes:

obtención de cetonas

 


 

Ejemplos:

                                                                                                                                (80%)

 

FENOLES

 

a) Reacciones de obtención de fenoles

 

7.         Preparación por sustitución aromática nucleofila

 

Hidroxilación aromática nucleófila directa

Sustitución nucleófila en halobencenos

 

8.         Hidrólisis de sales de arenodiazonio

 

           

 

9.         Ruptura de éteres

 

           

 

Ejemplos:

           

 

B) Reacciones de fenoles y alcoxibencenos

 

10.       Síntesis de éteres de Williamson

 

                     

 

Ejemplos:

 

 

 

 

11.       Formación de Ésteres (Esterificación)

           

ejemplos:

 

 

 

12.         Reacción de Kolbe  (Carboxilación de Kolbe[1]-Schitt[2])

 

           

Ejemplo:

               

 

13.       Transposición de Claisen

 

           

Ejemplo:

 

               

 

14.       Oxidación a Quinonas

 

           

Ejemplos:

 

 

ARILAMINAS (ANILINA)

 

A) Reacciones de Formación

 

15.       Reducción de nitrobencenos

           

           

 

Ejemplos:

 

 

 


b)  Reacciones de arilaminas

 

17.       Formación de Sales de arenodiazonio

 

           

 

18.       Reacciones tipo Sandmeyer

 

 

19.       Acoplamiento de Sales de Diazonio

           

 

20.       Oxidación a Quinonas

 

           

Ejemplos:

 

 



[1] Herman Kolbe (1818-1884); n. Alemania; Ph.D. Gotinga; Profesor en las Universidades de Marburgo y Leipzig.

[2] Rudolf Schmitt (1830-1898); n. Wippershain; Alemania; Ph.D. Marburgo; Profesor en la Universidad de Dresde.