GRUPOS FUNCIONALAES

RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

Función	Grupo	Ejemplo	Terminación	Sustituyente
Alcanos	-C-C-	CH₃-CH₃ propano	*-ano*	*....il*
Alquenos	-C=C-	CH₂=CH₂ propeno	*-eno*	*....enil*
Alquinos	-CºC-	CHºCH propino	*-ino*	*....inil*
Hidrocarburos aromáticos		benceno	*nombre no sistemático*	*nombre no sistemático acabados en ...il*
Derivados halogenados	R-X	CH₃CH₂CH₂Cl 1-cloropropano (cloruro de propilo)	*haluro de ...ilo*	*fluoro-* *cloro-* *bromo-* *iodo-*
Alcoholes	R-OH	CH₃CH₂-OH etanol	*....ol*	*hidroxi-*
Fenoles	f-OH	fenol	*nombre no sistemático acabados en -ol*	-
Éteres	R-O-R	CH₃-O-CH₃ dimetileter	*éter*	*....iloxi- (alcoxi)*
Aldehídos	R-CHO	CH₃CH₂CHO propanal	*-al*	*formil (-CHO)*
Cetonas	R-CO-R	CH₃COCH₃ propanona	*-ona*	*....oxo*
Ácidos carboxílicos	R-COOH	CH₃CH₂COOH ácido propanoico	*-oico*	*carboxi-*
Ésteres	R-COOR	CH₃COOCH₃ etanoato de metilo	*-ato de ....ilo*	*......iloxicarbonil (-COOR)* *....oiloxi (-OCOR)*
Anhídridos	R-CO-O-CO-R	(CH₃CO)₂O anhídrido etanoico	*anh......oico*	-
Haluros de ácido	R-COX	CH₃COCl cloruro de etanoilo	*haluro de ...oílo*	*haloformil* *(-COX)*
Aminas	R-NR₂	CH₃CH₂NH₂ etanoamina	*-amina*	*amino-*
Nitrilos o cianuros	R-CºN	CH₃CH₂CN propanonitrilo ó cianuro de etilo	*-nitrilo*	*ciano-*
Amidas	R-CO-NR₂	CH₃CONH₂ etanoamida	*-amida*	*amido*

DERIVADOS HALOGENADOS:

Se incluye en este apartado todos aquellos hidrocarburos que contienen en su molécula un átomo de halógeno.

El método que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada, he indicando el número localizador. También es aceptable citar el compuesto como un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-Radical). Así:

CH₃-CH₂-CH₂-Cl

1-cloropropano

cloruro de propilo

CH₃-CHCl-CHCl-CH₃

2,3-diclorobutano

(CH₃)₃C-Cl

2-cloro-2-metilpropano

cloruro de terc-butilo

o-diclorobenceno

CH₂Br-CH₂Br

1,2-dibromoetano

dibromuro de etileno

CH₃-CH=CH-CHCl-CH₃

4-cloro-2-penteno

ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES:

Son compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.

Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de un H hay un radical alquilo, alquenilo o alquinilo (R); si en lugar de un H hay un radical fenilo (en general, un radical arilo), se trata de un fenol; si en lugar de los dos H hay dos radicales, tendremos un éter:

H-O-H Agua

R-O-H Alcohol

Ar-O-H Fenol

R-O-R’

R-O-Ar ý éter

Ar-O-Ar’

ALCOHOLES:

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. En la primera, llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de referencia.

CH₃-CH₂-CH₃ propano ; CH₃-CH₂-CH₂-OH propanol

El segundo sistema de nomenclatura, igualmente válido, consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo.

CH₃-CH₂-CH₂- radical propilo ; CH₃-CH₂-CH₂-OH alcohol propílico

Ejemplos:

CH₃OH	metanol	alcohol metílico
CH₃-CH₂OH	etanol	alcohol etílico
CH₃CH₂-CH₃	1-propanol	alcohol propílico
CH₃CHOH-CH₃	2-propanol	alcohol isopropílico
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH	1-butanol	alcohol butílico
CH₃CH₂CH(OH)CH₃	2-butanol	alcohol sec-butílico

Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado. Veamos los siguientes ejemplos:

CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂CH₂-OH	3-hexen-1-ol
CH₃-CH=CH-CH₂-CH(OH)-CH₃	4-hexen-2-ol
	3-hexen-5-in-1-ol
	4-metil-2,4-hexadien-1-ol
	4-metilciclohexanol
	3-ciclopenten-1-ol
	1,3-propanodiol
	1,2-propanodiol

Habrá observado que la función alcohol tiene “preferencia” frente a las insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo -ol, por corresponder al grupo principal, es el último en citarse.

Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se plantea el problema de elegir cuál es la principal. La IUPAC, lo ha solucionado estableciendo una lista de las diversas funciones, ordenadas según un criterio convencional de preferencia (ver TABLA 4.2 de las preferencias).

Comentemos algunos ejemplos:

CH₃-CH₂-CH₂-CHOH-CH₂-COOH ; ácido 3-hidroxihexanoico

CH₃-CH₂CHOH-CHO ; 2-hidroxibutanal

En resumen:

Cuando el grupo -OH actúa como función principal Þ sufijo -ol

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente Þ prefijo hidroxi

FENOLES:

Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminación -ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre del hidrocarburo aromático:

fenol

resorcinol

hidroquinona

p-cresol

2-naftol

ÉTERES:

Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres. Ambos se especifican a continuación:

Nomenclatura Sustitutiva

Nomenclatura Radicofuncional

Ejemplo

metoxietano

etil metil éter

CH₃-O-CH₂CH₃

etoxietileno

etil vinil éter

CH₂=CH-O-CH₂CH₃

metoxibenceno

fenil metil éter

C₆H₅-O-CH₃

Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo............, ejemplos:

oxaciclopropano

oxaciclobutano

oxaciclopentano

oxaciclohexano

ALDEHÍDOS y CETONAS:

Aldehído y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehído y cetonas reside en que en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada:

Fórmula general de los aldehídos R-CHO

Fórmula general de las cetonas R-CO-R’

ALDEHÍDOS:

Para nombrarlos se emplea la terminación -al. en los ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos.

	metanal	formaldehído
	etanal	acetaldehído
	propanal	propionaldehído
	butanal	butiraldehído
	propenal	acrilaldehído (acroleína)
	3-fenilpropenal	cinamaldehído
	2,3-dihidroxipropanal	gliceraldehído
	4-pentanal
	2-metil-3,5-hexadienal
	3-octen-6-inal

Obsérvese que en todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el carbonilo ya que el grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces, y grupos -OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por dónde se empieza a numerar.

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo -CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Por ejemplo:

ácido 3-formilpentanodioico

El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO (los carbonos de esos -CHO no se numeran; se consideran que no forman parte de la cadena principal). Este último sistema es el idóneo para compuestos con -CHO unidos directamente a ciclos. Veamos unos cuantos ejemplos:

	3-formilpentanodial o 1,2,3-propanotricarbaldehído
	3,6-diformiloctanodial
	ciclopentanocarbaldehído
	2,3-naftalenodicarbaldehído
	benzaldehído (bencenocarbaldehído)

CETONAS:

Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional, tal como veremos en los siguientes ejemplos:

Ejemplo	Nom. sustitutiva	Nom. radicofuncional
	propanona	dimetil cetona (acetona)
	butanona	etil metil cetona
	2-pentanona	metil propil cetona
	3-pentanona	dietil cetona
	3-buten-2-ona	metil vinil cetona
	5-heptin-3-ona	2-butinil etil cetona
	ciclohexanona
	2-ciclopentenona
	ciclohexil ciclopentil cetona
	difenil cetona
	2,4-pentanodiona
	1,3-ciclohexanodiona

Se observa claramente en los ejemplos que la numeración la manda el grupo carbonilo sobre radicales, dobles y triples enlaces, como así mismo sobre el grupo -OH, en cambio frente a los aldehídos no tienen prioridad, se han de considerar como sustituyentes, en tal caso se utiliza prefijo oxo-.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:

Los grupos funcionales que trataremos en este apartado son los ácidos carboxílicos, los ésteres, los anhídridos de ácido y los haluros de ácido.

ácidos carboxílicos:	RCOOH o RCO₂H
ésteres:	RCOOR’ o RCO₂R’
anhídridos:	RCO-O-COR o (RCO)₂O
haluros de ácido:	RCOX

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación -oico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:

CH₃-CH₂-CH₃ propano

CH₃-CH₂-COOH ácido propanoico

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo -COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado. Así:

CH₃-CH₃ etano

CH₃-CH₂-COOH ácido etanocarboxílico

Otros ejemplos de ácidos carboxílicos:

Ejemplo

Nombre sistemático

Nombre trivial

H-COOH

ác. metanoico

ác. fórmico

CH₃-COOH

ác. etanoico

ác. acético

CH₃-CH₂-COOH

ác. propanoico

ác. propiónico

CH₂=CH-COOH

ác. propenoico

ác. acrílico

CHºC-COOH

ác. propinoico

ác. propiólico

CH₃-CH=CH-COOH

ác. 2-butenoico

ác. crotónico

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-COOH

ác. 4-hexenoico

CH₃-CºC-CH₂-CH₂-COOH

ác. 4-hexinoico

Veamos a continuación unos cuantos ejemplos de compuestos con dos grupos COOH:

Ejemplo	nombre sistemático	nombre trivial aceptado
HOOC-COOH	ác. etanodioico	ác. oxálico
HOOC-CH₂-COOH	ác. propanodioico	ác. malónico
HOOC-(CH₂)₂-COOH	ác. butanodioico	ác. succínico
HOOC-(CH₂)₃-COOH	ác. pentanodioico	ác. glutárico
	ác.cis-2-butenodioico o cis-etenodicarboxílico	ác. maleico
	ác. trans-2-butenodioico o trans-etenodicarboxílico	ác. fumárico
	ác. o-bencenodicarboxílico	ác- ftálico

Veamos un ejemplo de una molécula que contiene tres o más grupos COOH, existen dos formas de nombrarla:


ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico	ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico

SALES:

Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.

Ejemplos:

ácido	anión	sal
CH₃-COOH (AcOH) ác. acético	CH₃-COO^-(AcO^-) ión acetato	CH₃-COONa (AcONa) acetato de sodio
(CH₃)₃CH-CH₂-COOH ác. 3-metilbutanoico	(CH₃)₃CH-CH₂-COO^- ión 3-metilbutanoico	(CH₃)₃CH-CH₂-COONa 3-metilbutanoato de potasio

ác. 1,3-ciclohexano-dicarboxílico	ión 1,3-ciclohexano-dicarboxilato	1,3-ciclohexano-dicarboxilato de diamonilo

También se puede emplear, preferentemente en los casos complejos, el giro “sal de sodio, o de calcio, etc...del ácido tal”.

ÉSTERES:

Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta semejanza entre ellos: en la sal, un átomo metálica reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal y un éster reside en que el enlace -ONa es predominantemente iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente.

ácido carboxílico

sal de ácido carboxílico

éster

Ejemplos de ésteres:

HCOOCH₃	metanoato de metilo o formiato de metilo
CH₃-COO-CH₂CH₃	etanoato de etilo o acetato de etilo
	3-cloropentanoato de de fenilo
	3-butenoato de isopropilo
	propanoato de fenilo

Hay casos más complicados. Por ejemplo, aquellos compuestos en los que el grupo éster no es el prioritario, o cuando hay más de dos grupos éster (si hay solo dos grupos éster y están sobre la cadena principal no hay ningún problema: se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un ácido dibásico). Para citar al grupo éster en los casos complejos caben dos opciones, según que la función principal esté sobre la porción R ó R’ de la molécula de R-COO-R’. Si “manda” R, el sustituyente -COO-R’ se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil- . Si “manda” R’, el sustituyente R-COO- se nombra como aciloxi- .

Ejemplos:

El grupo principal, de acuerdo con la Tabla de prioridades, es el -COOH. Se trata, pues, de un ácido el 4-fenilbutanoico, que tiene un sustituyente -COO-CH₂CH₃ sobre el fenilo. Dicho sustituyente se nombra como etoxicarbonil (CO = carbonil; OCH₂CH₃ = etoxi).

Por lo que el nombre correcto será:

ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil)]butanoico

Nos queda por ver un caso particular de esteres, las lactonas; las cuales son ésteres internos. Se pueden obtener a partir de ciertos hidroxiácidos por pérdida de agua:

g-metil-g-lactona

d-lactona

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO:

Anhídrido de ácido equivale a decir “ácido sin agua”. Los anhídridos, en efecto, provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos carboxilo. En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia:

2 moléculas de anhídrido etanoico

ác. acético (anhídrido acético)

2 moléculas de anhídrido propanoico

ác. propanoico

anhídrido mixto anhídrido etanoico propanoico

HALUROS DE ÁCIDO:

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido carboxilico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Ejemplos:

	Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo)
	Fluoruro de butanoilo
	Bromuro de benzoilo
	Yoduro de ciclohexanocarboxioilo

COMPUESTOS NITROGENADOS:

En este apartado sólo veremos detalles de algunos de los compuestos nitrogenados más usuales, tales como aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas.

AMINAS Y SALES DE AMONIO:

Las aminas y sus correspondientes sales derivan del amoniaco:

	amoniaco			cloruro de amonio
	metilamina			cloruro de metilamonio
	dimetilamina			clroruro de dimetilamonio
	trimetilamina			cloruro de trimetilamonio
Aminas primarias		Aminas secundarias	Aminas terciarias
fenilamina o anilina		difenilamina	trifenilamina
propilamina (propanoamina)		N-metilpropilamina (N-metilpropanoamina)	N-etil-N-metilpropilamina (N-etil-N-metilpropanoamina)
1,3-propanodiamina		N,N’-dimetilpropanodiamina	N,N-dietil-N’,N’-dimetil-1,3-propanodiamina

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. Si el nitrógeno no forma parte de la cadena principal se citan médiente prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc.

1,3,5-pentanotriamina

3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina

Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por ejemplo:

ácido 2-aminopropanoico

ácido 2-amino-3-metilbutanoico

ácido o-aminobenzoico

NITRILOS O CIANUROS:

Son compuestos orgánicos análogos al H-CºN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Hay varios sistemas de nomenclatura para esos compuestos, los más comunes son: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos; B) Considerarlo como un dericado del HCN (cianuro de ......). Por ejemplo:

	etanonitrilo	cianuro de metilo
	propanonitrilo	cianuro de etilo
	4-metilpentanonitrilo	cianuro de isopentilo
	benzonitrilo	cianuro de fenilo

Otro sistema de nomenclatura, idónea para casos como los que se indican a continuación, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.

ciclohexanocarbonitrilo

(cianuro de ciclohexilo)

1,1,2,4-butanotetracarbonitrilo

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN se cita éste mediante el prefijo ciano-.

NITRODERIVADOS:

Los compuestos que contienen u grupo -NO₂ se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera a dicha función como grupo principal; en otras palabras, siempre se le nombra como derivado).

Ejemplos de nitroderivados:

	nitrometano
	nitropropano
	nitrobenceno
	1,3-dinitrobenceno

AMIDAS:

Las amidas son una clase de compuestos que podemos considerar que proceden de sustituir el -OH de un ácido por un -NH₂ (o NR₂, en general):

Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo:

	etanoamida (acetoamida)
	butanoamida
	benzamida
	N-metiletanoamida (N-metilacetoamida)
	N,N-dimetiletanoamida (N,N-dimetilacetoamida)

A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -CONH₂. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente.

ciclopentanocarboamida

N,3-dimetilciclohexanocarboamida

Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la función amida, el grupo -CONH₂ se le designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo como el -NHCOCH₃ recibe el nombre de acetamido-.

COMPUESTOS ORGÁNICOS CON AZUFRE:

El azufre se encuentra en el mismo grupo de la Tabla Periódica que el oxígeno. Por ello no es de extrañar que existan compuestos orgánicos con azufre análogos a los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. Para nombrar tales compuestos orgánicos se utiliza el vocablo tio (en griego, azufre), prefijo que también se utiliza en Q. inorgánica, y cuyo significado práctico viene a ser: “hay un azufre en lugar de un oxígeno”.

Ejemplo

(como grupo principal)

Ejemplo

(como radical)

Tioles

R-SH

CH₃-CH₂-SH

etanotiol

HS-CH₂CH₂-COOH

ác. 3-mercaptopropanoico

Sulfuros

R₁-S-R₂

CH₃-S-CH₃

sulfuro de dimetilo

CH₃S-CH₂CH₂OH

2-(metiltio)etanol

Sales de sulfonio

(R)₃S⁺X^-

(CH₃)₃S⁺Cl_-

cloruro de trimetilsulfonio

Tioaldehídos

R-CHS

CH₃CH₂CHS

propanotial

SHS-CH₂-COOCH₂CH₃

tioformilacetato de etilo

Tiocetonas

R-CS-R

CH₃-CS-CH₂CH₃

butanotiona

CH₃-CS-CH₂-COOCH₃

3-tioxobutanoato de metilo

TABLA 4.2: ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DEL GRUPO PRINCIPAL

1. Cationes

2. Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos.

3. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres, Haluro de ácidos, Amidas.

4. Nitrilos, luego isocianuros.

5. Aldehídos, luego tioaldehídos.

6. Cetonas, luego tiocetonas.

7. Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles.

8. Hidroperóxidos.

9. Aminas.

10. Eteres, luego tioéters (sulfuros).

11. Peróxidos.

12. Alqueno

13. Alquinos

14. Alcanos

15. halógenos

16. nitrocompuestos